После того как Иван Семенов, самый обычный и вечно попадающий в нелепые ситуации шестиклассник, случайно становится свидетелем романтической сцены между старшеклассниками, его мир переворачивается с ног на голову. Это простое событие пробуждает в нем незнакомое доселе чувство — интерес к противоположному полу, который мгновенно превращается в настоящую одержимость. Внезапно осознав, что все вокруг только и говорят о любви и отношениях, Иван решает, что ему срочно необходим собственный опыт первого поцелуя, чтобы не отставать от сверстников и окончательно не потерять свой статус главного выдумщика и заводилы класса. Его наивный и прямой подход к решению этого «взрослого» вопроса становится источником череды комичных и неловких ситуаций, заставляющих его ломать голову над тем, как же подступиться к объекту своей симпатии — однокласснице Маше, которая кажется ему недосягаемой и совершенно непредсказуемой. Однако по ходу своих абсурдных попыток добиться желаемого, Иван начинает постепенно осознавать, что настоящие чувства — это не то, что можно спланировать по инструкции или заполучить с помощью хитроумного плана. Каждая его неудача, будь то нелепая попытка произвести впечатление или курьезное недоразумение, заставляет его задуматься о более глубоких вещах: о дружбе, доверии и о том, что значит по-настоящему нравиться кому-то. Его погоня за первым поцелуем из простого детского желания «быть как все» медленно трансформируется в настоящее путешествие к самому себе, полное открытий и первых серьезных ошибок. В конечном счете, Иван понимает, что самый важный шаг к взрослению — это не достижение формальной цели, а умение быть искренним, принимать последствия своих поступков и ценить те простые моменты, которые и составляют самую суть детства, наполненного смехом, приключениями и первой, самой трепетной робостью.